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| 1910年 | 9月 | 王子製紙 | 王子製紙苫小牧工場創業開始 | |
| 1915年 | 王子製紙 | 王子娯楽場開館（苫小牧市） | ||
| 1956年 | 王子製紙 | 王子製紙スケートセンター開設（苫小牧市） | ||
| 1963年 | 4月 | 王子製紙 | ホテルトマコマイ落成 | 王子製紙社史本編 |
| 苫小牧港開港 | ||||
| 1967年 | 12月10日 | 苫小牧スケートセンター完成 | ||
| 1970年 |
11月11 日 |
TBS不動産→TBS興発 | TBS樽前ハイランドオープン（苫小牧市郊外） | TBS50年史資料編 |
| 1972年 | 4月27日 | 日本沿海フェリー | 東京－苫小牧間にフェリー｢しれとこ丸｣就航 | 朝日720408 |
| 1973年 | 4月1日 | 太平洋沿海フェリー | 名古屋－仙台－苫小牧間航路開設、｢あるびれお｣就航 | 名古屋鉄道百年史 |
| 4月 | シルバーフェリー | 苫小牧－八戸間航路開設 | ||
| 6月 | 岩倉組 | ホテルビバリートム開業（苫小牧市、→ホテルイーストジャパン）＜設計：竹山実＞ | 新建築7401 | |
| 9月12日 | 王子製紙 | トマコマイホテルニュー王子開業（200室） | 王子製紙社史本編 | |
| 1979年 | 4月28日 | 北海道野生動物公園オープン（苫小牧市） | ||
| 6月 | 北海道野生動物公園｢白熊牧場｣オープン（苫小牧市） | |||
| 9月 | 王子製紙 | ホテルニュー王子新館増築 | 王子製紙社史本編 | |
| 1980年 | 11月 | 東日本フェリー | ホテルビバリートムが岩倉組から東日本フェリーへ譲渡（→ホテルイーストジャパン） | |
| 1981年 | 1月11日 | 東日本フェリー | ホテルイーストジャパン開業（旧ホテルビバリートム） | |
| 5月10日 | 日本野鳥の会 | ウトナイ湖サンクチュアリネイチャーセンターオープン（苫小牧市） | ||
| 1982年 | 5月31日 | 王子製紙 | ▲王子娯楽場閉館（苫小牧市、67年の歴史に幕） | |
| 1984年 | 7月22日 | 北海道野生（性）動物公園新装オープン（苫小牧市、ボンゴ日本初上陸） | ||
| 1985年 | 3月16日 | 日本沿海フェリー | 苫小牧－大洗間航路開設（3月16日第一船苫小牧港出航、3月17日｢さっぽろ丸｣苫小牧港入港） | |
| 8月 | ジョイランド樽前オープン（苫小牧市） | |||
| 1987年 | 6月 | 日本沿海フェリー | 苫小牧－大洗間航路に｢おおあらい丸｣就航（15,139トン） | |
| 10月 | 太平洋フェリー | 苫小牧－仙台－名古屋間航路に｢きそ｣就航（13,900トン） | ||
| 1989年 | 3月 | 日本沿海フェリー | 苫小牧－東京間航路に｢えりも丸｣就航（11,000トン） | |
| 10月 | 太平洋フェリー | 苫小牧－仙台－名古屋間航路に｢きたかみ｣就航（13,900トン） | ||
| 1990年 | 9月 | 長崎屋 | ファンタジードームオープン（苫小牧市、屋内遊園地） | |
| 1991年 | 3月 | 太平洋フェリー | 苫小牧－仙台－名古屋間航路に｢いしかり｣就航（14,257トン） | |
| 12月 | ウトナイ湖がラムサール条約の登録地となる | |||
| 1993年 | 12月 | ブルーハイウエイライン | 苫小牧－大洗間航路に｢さんふらわあみと｣就航（11,500トン） | |
| 1996年 | 3月末 | 岩倉組 | ▲岩倉体育館スケートセンター閉鎖（33年の歴史に幕、苫小牧市） | |
| 白鳥アリーナ完成（苫小牧市、王子製紙社宅跡地） | ||||
| 1998年 | 8月 | 緑ケ丘公園展望台完成（苫小牧市） | ||
| 1999年 | 5月18日 | 王子製紙 | グランドホテルニュー王子開業（ホテルニュー王子は旧館となる） | 王子製紙社史本編 |
| 7月8日 | 新日本海フェリー | 新日本海フェリーが苫小牧－秋田－新潟－敦賀航路の運航開始 | ||
| 12月 | 苫小牧市 | 苫小牧市科学センター「ミール展示館」オープン（旧ソ連宇宙ステーション） | ||
| 2002年 | 7月28日 | 環境省、苫小牧市 | ウトナイ湖野生鳥獣保護センター開所式 | |
| 2003年 | 1月25日 | 東日本フェリー | ▲ホテルイーストジャパン廃業（苫小牧市） | 読売北海道版030126 |
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11月21 日 |
なごみの湯オープン（苫小牧市、旧ニュー健康オアシス湯らり） | |||
| 2005年 | 9月30日 | ▲ウトナイ湖ユースホステル閉館（45年の歴史に幕、苫小牧市） | 読売北海道版051001 | |
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11月30 日 |
ダイエー | ▲ダイエー苫小牧店閉店（28年の歴史に幕） | ||
| 2008年 | 6月4日 | 共立メンテナンス | ドーミーイン苫小牧開業 | |
| 2010年 | 9月15日 | 日本郵船 | 飛鳥Ⅱが苫小牧港に初入港（苫小牧西港入船ふ頭） | |
| 2011年 | 9月16日 | スポルト苫小牧開場 | ||
| 9月30日 | ▲プラザホテルニュー王子閉館（旧トマコマイホテルニュー王子、→2013年12月解体→オフィスビル） | |||
| 11月1日 | 野口観光 | ▲苫小牧プリンスホテル閉館 | ||
| 2012年 | 3月31日 | 苫小牧市 | ▲苫小牧市営バス営業終了、道南バスへ移管 | |
| 4月1日 | 北都交通 | 苫小牧港フェリーターミナル－新千歳空港間直行バス運行開始 | 日経北海道版120329 | |
| 4月8日 | 川崎近海汽船 | 八戸－苫小牧航路に新造船｢シルバープリンセス｣就航（10500総トン） | ||
| 4月30日 | ▲ホテルサンルート苫小牧がサンルートホテルチェーンとの加盟契約終了（→5月1日スマイルホテル苫小牧に改称） | |||
| 6月20日 | 新日本海フェリー | 敦賀－苫小牧航路に新造船｢すずらん｣就航 | 読売120416広告 | |
| 7月1日 | 新日本海フェリー | 敦賀－苫小牧航路に新造船｢すいせん｣就航 | 読売120416広告 | |
| 2013年 | 7月27日 | 苫小牧市 | 苫小牧市美術博物館開館（苫小牧市博物館に美術館併設） | |
| 9月27日 | ▲苫小牧ニューステーションホテル閉館 | |||
| 10月1日 | ㈱フォーブス | ホテルウイングインターナショナル苫小牧オープン（旧苫小牧ニューステーションホテル） | ||
| 2015年 | 7月31日 | 商船三井フェリー | ★「さんふらわあだいせつ」が苫小牧沖で火災（積載トラックから出火） | 朝日150801、日経150801 |
| 2016年 | 5月31日 | ▲スポルト苫小牧営業終了 | ||
| 2018年 | 4月1日 | 野口観光 | 新苫小牧プリンスホテル「和～なごみ～」オープン（旧苫小牧プリンスホテル）、職業訓練校「野口観光ホテルプロフェッショナル学院」併設 | |
| 4月25日 | 川崎近海汽船 | 八戸－苫小牧航路に新造船｢シルバーティアラ｣就航（8600総トン） | ||
| 10月15日 | モヒガン・ゲーミング・エンターテイメント | 苫小牧IR構想発表 | ||
| 12月 | ラッシュ・ストリート | 米ラッシュ・ストリートが苫小牧で統合型リゾート（ＩＲ）計画 | 日経181205 | |
| 2019年 | 4月24日 | ハードロック・ジャパン | ハードロック・ジャパン苫小牧支店開設 | |
| 4月27日 | グリーンズ | コンフォートホテル苫小牧オープン（123室） | ||
| 8月29日 | 名鉄観光サービス | ★苫小牧市の小学校6年生の修学旅行が名鉄観光サービスの手配ミスで出発できず中止となる | ||
| 2020年 | 6月29日 | 森トラスト系ＭＡプラットフォーム | ★苫小牧市で海外富裕層滞在型リゾートの計画一時凍結 | 日経160618 |
| 7月18日 | ノーザンホースパーク4カ月半ぶり営業再開 | |||
| 7月末 | ▲料亭於久仁閉店（29年の歴史に幕） | |||
| 8月28日 | マルハン | ▲マルハン苫小牧東店閉店 | ||
| 12月末 | ▲ノーザンホースパーク臨時休園 | |||
| 2021年 | 3月8日 | ノーザンホースパーク2か月半ぶり営業再開 | ||
| 2022年 | 9月13日 | 苫小牧市 | ▲支笏湖畔の休憩・宿泊施設「モーラップ樽前荘」を2022年度末で廃止する方針を示す | |
| 9月25日 | ▲しらかば温泉湯閉店 |
＜不明＞
ザ・チェディ苫小牧オープン（バルト・マイスター・苫小牧内、設計：安藤忠雄）＜GHM＞