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| 不明 | 事任八幡宮創建 | |||
| 1416年 | 今川了俊 | 高天神城築城 | ||
| 1440年 | 春屋宗能代和尚 | 法泉寺創建、法泉寺温泉開湯 | ||
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文明年 間 |
朝比奈泰煕 | 掛川城築城 | 施設パンフレット | |
| 1578年 | 徳川家康 | 横須賀城築城 | ||
| 1590年 | 山内一豊が掛川城主となる | |||
| 慶長年間 | 倉真温泉発見 | |||
| 1656年 | 龍華院創建 | |||
| 1855年 | すし万創業 | |||
| 1861年 | 掛川城二ノ丸御殿再建 | |||
| 1889年 | 4月16日 | 官営 | 東海道本線掛川駅開業 | |
| 1898年 | 10月19日 | 岡田佐平治 | 遠江国報徳社設立（→大日本報徳社） | |
| 1901年 | 中町遊郭が十九首に移転開業 | |||
| 1928年 | 6月20日 | 淡山記念報徳図書館開館 | 施設パンフレット | |
| 1940年 | 6月 | 鉄道省 | 掛川駅駅舎完成（木造） | 工事画報4001 |
| 6月1日 | 鉄道省 | 二俣線全線開通（掛川－ 新所原間） | ||
| 1948年 | 割烹旅館「天金」開店（天ぷら） | |||
| 1956年 | 6月1日 | 大須賀町 | 横須賀町と大淵村が合併、大須賀町発足 | |
| 1957年 | 加茂元照 | 加茂花菖蒲園開園 | ||
| 1973年 | 4月1日 | 大東町 | 大浜町と城東村が合併、大東町発足 | |
| 1974年 | 5月1日 | ヤマハ | ヤマハリゾートつま恋開業 | 日本ホテル年鑑1989年版社史日本楽器製造㈱、 |
| 10月10日 | ミナミ無線電気 | ミナミ菊川カントリークラブ開場（→ミオス菊川カントリークラブ） | ||
| 1978年 | 11月14日 | 資生堂 | 資生堂アートハウス開館＜設計：谷口吉生＞ | 新建築7909 |
| 1983年 | 11月22日 | ヤマハ | ★つま恋ガス爆発事故発生、14名死亡28名負傷 | 日経静岡版831123 |
| 1984年 | 2月26日 |
ヤマハレクリエ ーション |
つま恋営業再開 | 日経840226 |
| 1987年 | 3月15日 |
天竜浜名湖鉄 道 |
天竜浜名湖鉄道開業（旧国鉄二俣線掛川－新所原間） | 日経静岡版870314 |
| 1988年 | 3月13日 | ＪＲ東海 | 東海道新幹線に3駅（新富士、掛川、三河安城）開業 | 朝日880314 |
| 6月14日 | ㈱ミナミホテルズ | パレスホテル掛川オープン | 日本ホテル年鑑1989年版 | |
| 11月1日 | 浜自本社 | 掛川グランドホテル宿泊部門開業（96室） | 日経産業881025 | |
| 1990年 | 2月 | 丸和商事 | ふじ美術館開館 | |
| 1991年 | 2月27日 | ▲掛川座閉館（82年の歴史に幕） | 日経910228 | |
| 3月 | ヤマハ | つま恋乗馬倶楽部オープン | ||
| 1992年 | 資生堂 | 資生堂企業資料館オープン（掛川工場内） | 日経静岡版920502 | |
| 1993年 | 12月21日 | 日本道路公団 | 東名高速道掛川ＩＣ供用開始 | |
| 1994年 | 3月29日 | 大手門駐車場・観光物産センター｢こだわりっぱ｣完成 | ||
| 4月3日 | 掛川市 | 掛川城天守閣復元公開 | 毎日940409 | |
| 7月 | 第一回「一豊公&千代サミット」開催 | |||
| 1995年 | 6月 | ヤマハ | つま恋、ホテルノースウイングオープン（140室） | 日経静岡版950307 |
| 6月19日 | 掛川市 | 掛川城大手門復元開門式 | 朝日静岡版950618、日経アーキ950220増刊 | |
| 1996年 | 5月 | ㈱タミヤ | 「タミヤR&Dセンター掛川」、「タミヤ掛川サーキット」オープン | |
| 1998年 | 4月1日 | 掛川市 | 掛川市二の丸美術館開館 | 施設パンフレット |
| 9月 | 大東温泉シートピアオープン | |||
| 2000年 | 2月11日 | ヤマハ | つま恋「温泉館 森林乃湯」オープン | レジャー産業0004 |
| 4月 | 掛川市 | 日坂宿旅籠｢川坂屋｣修復公開 | ||
| 4月6日 | ヤマハ | ★つま恋温泉「森林乃湯」で23人がレジオネラ菌に感染し、うち2人死亡 | 日経000407 | |
| 2001年 | 3月26日 | 静岡県 | エコパスタジアム竣工（小笠山総合運動公園） | 新建築0210 |
| 2002年 | 4月27日 | 1-2-3ホテル掛川オープン（→ホテルたいほうイン掛川） | ||
| 6月 | ＦＩＦＡワールドカップ日本対韓国戦、小笠山運動公園で開催 | |||
| 10月 | ㈱呉竹荘 | くれたけイン掛川オープン（125室） | 日経静岡版020116 | |
| 2003年 | 9月20日 | 掛川花鳥園オープン | 読売静岡版030908 | |
| 9月28日 | ならここの湯オープン | |||
| 2005年 | 4月1日 | 掛川市 | 掛川市、大東町、大須賀町が合併 | |
| 2006年 | ＮＨＫ | ＮＨＫ大河ドラマ｢功名が辻｣放送開始 | ||
| 2007年 | 4月 | ねむの木こども美術館（どんぐり）開館 | ||
| 2009年 | 12月 | ㈱呉竹荘 | 掛川グランドホテルの運営開始 | |
| 2010年 | 3月31日 | 丸和商事 | ▲ふじ美術館閉館 | |
| 2012年 | 11月1日 | ヤマハ | つま恋「サウンドイルミネーション」初開催（～2013年2月28日） | |
| 2013年 | 3月6日 | 共立メンテナンス | ドーミーインＥＸＰＲＥＳＳ掛川プレオープン（4月1日グランドオープン） | |
| 4月1日 | ㈱ホスピタリティオペレーションズ | スマイルホテル掛川オープン（旧ホテルたいほうイン掛川） | ||
| 5月11日 | 大日本報徳社建造物群保存修理完了（5月16日一般公開） | |||
| 8月4日 | カトリック掛川教会献堂式＜設計：鈴木エドワード＞ | |||
| 9月 | 呉竹荘 | 掛川ステーションホテルオープン（旧かけがわステーションホテル） | ||
| 11月25日 | 加茂元照 | ★加茂グループ代表加茂元照が破産手続開始申立 | ||
| 12月2日 | ▲加茂花菖蒲園閉園（→2014年4月26日再開・通年営業中止） | |||
| 2015年 | 6月6日 | 掛川市 | 掛川市ステンドグラス美術館オープン（掛川城公園二の丸美術館隣） | |
| 2016年 | 12月23日 | ヤマハ | ヤマハが「ヤマハリゾートつま恋」の譲渡でホテルマネージメントインターナショナルと交渉を進めていることが分かる | 日経161224 |
| 12月25日 | ヤマハ | ▲リゾート施設「つま恋」営業終了（42年の歴史に幕） | 日経160903・161226、読売160903 | |
| 2017年 | 3月31日 | ヤマハ | ▲ヤマハが「ヤマハリゾートつま恋」をホテルマネージメントインターナショナルに譲渡 | 日経161228 |
| 9月20日 | ㈱リブ・マックス | ホテルリブマックス掛川駅前オープン | ||
| 9月30日 | ▲すし万閉店（162年の歴史に幕） | |||
| 2019年 | 5月30日 | 掛川市 | 粟ヶ岳山頂休憩所「粟ヶ岳世界農業遺産茶草場テラス」建替えオープン（「かっぽし」デザイン） | |
| 10月25日 | ブリーズベイホテル㈱ | 掛川ビジネスホテル駅南インがBBHホテルグループ入り、「ホテル掛川ヒルズ」に改称 | ||
| 2021年 | 3月14日 | ▲大東温泉シートピア閉店 | ||
| 9月20日 | ★掛川市の老舗土産物店「小泉屋」に車が突っ込む、1人ケガ | |||
| 2022年 | 3月31日 | JR東海ツアーズ | ▲JR東海ツアーズ掛川支店閉店 |
＜不明＞
十九首塚