 |
 |
 |
 |
 |
 |
|
| 658年 | 敢國神社創建（伊賀市） | |||
| 805年 | 最澄 | 西蓮寺創建（伊賀市） | ||
| 平安時代末期 | 菅原神社創建 | |||
| 1202年 | 源頼朝、重源 | 新大仏寺（伊賀成田山）創建 | ||
| 1576年 | 北畠具教 | 丸山城築城 | ||
| 1582年 | ★神君伊賀越え（本能寺の変により服部半蔵が徳川家康を伊賀国経由で三河国へ帰還させる） | |||
| 1585年 | 筒井定次 | 上野城築城 | ||
| 1600年 | 桔梗屋創業（和菓子） | |||
| 1644年 | 松尾芭蕉 | 松尾芭蕉が伊賀国上野赤坂で生れる | ||
| 1712年 | 含芳 紅梅屋創業（和菓子） | |||
| 1821年 | 藤堂高兌 | 崇広堂竣工 | ||
| 1852年 | 伊賀菓庵山本創業 | |||
| 1853年 | 若戎酒造創業 | |||
| 1865年 | 宮崎屋創業（漬物・養肝漬） | |||
| 1905年 | 「元祖 伊賀肉 金谷」創業（肉屋、→1928年すき焼き店に） | |||
| 1907年 | 栄玉亭創業（うなぎ） | |||
| 1916年 | 伊賀軌道 | 伊賀軌道開通（伊賀上野－上野町間） | ||
| 1922年 | 7月18日 | 伊賀鉄道 | 伊賀鉄道全通（上野町－名張間開通） | |
| 伊賀鉄道 | 上野町駅舎完成（→上野市駅） | |||
| 1926年 | 一乃湯完成 | |||
| 1929年 | 3月31日 | 大阪電気軌道 | 伊賀電気鉄道㈱を合併（伊賀上野－上野市－西名張間） | |
| 1930年 | 2月5日 | 参宮急行電鉄 | ★青山トンネルで工夫十数名生き埋め | 東京朝日300206 |
| 8月16日 | 参宮急行電鉄 | 青山トンネル竣工修祓式（大林組70年略史は3月竣工） | 大林組70年略史 | |
| 1935年 | 10月18日 | 川崎克 | 伊賀上野城天守閣落成（伊賀文化産業城） | |
| 1942年 | 俳聖殿建立（上野市）＜設計：伊東忠太＞ | |||
| 1956年 | グリル・ストーク開店（洋食） | |||
| 1959年 | 10月10日 | 上野市 | 芭蕉翁記念館開館（上野公園内） | |
| 1963年 | 10月12日 | 松尾芭蕉像建立（近鉄上野市駅前広場） | ||
| 1964年 | 4月 | 伊賀流忍者屋敷オープン（→伊賀流忍者博物館） | ||
| 1976年 | メナード化粧品 | メナード青山リゾートオープン（青山町） | ||
| 1978年 | 2月 | 伊賀・信楽古陶館開館（上野市、旧西嶋八兵衛屋敷跡） | ||
| 伊賀くみひもセンター組匠の里オープン | ||||
| 1983年 | 11月12日 | 松尾芭蕉坐像建立（伊賀市役所伊賀支所前） | ||
| 1988年 | 4月20日 | 三重交通 | 名古屋上野高速線運行開始（名古屋－上野産業会館間） | 三重交通50年のあゆみ |
| 1989年 | 9月27日 | 京浜急行電鉄 | 名張市役所－品川間高速バス運行開始（三重交通と共同運行、名張・上野・ 関－横浜・品川間） | |
| 1990年 | 12月19日 | 森永製菓 | エンゼルの森で三重県、上野市、近鉄と立地協定調印 | 日経名古屋版901219 |
| 1992年 | 3月25日 | フレックス | 上野フレックスホテル開業（上野市） | |
| 4月 | 厚生省 | 厚生年金健康福祉センター「サンピア伊賀」開業（上野市） | ||
| メナードランド | 青山リゾート内に｢霧生温泉雅の湯｣オープン | 日経中部版920723 | ||
| 1994年 | 島ヶ原村 | やぶっちゃランド・ゆうゆう鯛ヶ瀬オープン（キャンプ場、カヌー場） | ||
| 1995年 | 7月7日 | 阿山町 | 伊賀の里モクモク手づくりファームオープン（阿山町） | レジャー産業0705、朝日名古屋950608 |
| 伊賀焼振興協同組合 | 伊賀焼伝統産業会館オープン | |||
| 1997年 | 4月29日 | 上野シティホテル開業（128室） | ||
| 7月27日 | 森永製菓 | ★森永エンゼルの森計画が白紙となる（上野市） | ||
| 1998年 | 4月1日 | 上野市観光協会 | 伊賀流忍者博物館リニューアルオープン（旧伊賀流忍者屋敷） | 朝日三重版980113、朝日大阪980402 |
| 1999年 | 4月 | 大山田村 | 伊賀の国大山田温泉さるびのオープン | |
| 2000年 | 伊賀市 | だんじり会館オープン（上野天神祭のだんじり及び鬼を保存・管理） | ||
| 2001年 | 6月23日 | メナード化粧品、メナード青山リゾート | ホテルシャンベールオープン（青山リゾート、6月21日完工式） | 朝日三重版010622 |
| 2003年 | 8月21日 | 吉田修 | 吉田修（(有)農業法人モクモク 専務、阿山町）が観光カリスマに選定される | |
| 2004年 | 11月1日 | 伊賀市 | 上野市、伊賀町、島ヶ原村、阿山町、大山田村、青山町が合併、伊賀市発足 | |
| 2005年 | 2月9日 | 伊賀市 | 島ヶ原温泉やぶっちゃの湯オープン | |
| 4月1日 | 三重交通 | 伊賀大阪高速線運行開始 | ||
| 2007年 | 3月21日 | 三重交通 | 伊賀－長島温泉高速バス運行開始（土日祝日のみ） | |
| 10月1日 | 近鉄 | 伊賀線の運営を伊賀鉄道㈱に委ねる（近鉄は線路を所有） | 読売北勢版070516 | |
| 2009年 | 3月20日 | 伊賀流まちなか忍者体験｢忍びの館｣オープン（伊賀市、銭湯｢電気湯｣を改装） | 読売北勢版090322 | |
| 5月20日 | 第3セクター㈱伊賀 | ヒルホテルサンピア伊賀オープン（旧ウエルサンピア伊賀） | ||
| 10月4日 | 第1回伊賀流手裏剣打選手権大会開催 | |||
| 10月29日 | ルートインジャパン | ホテルグランティア伊賀上野和蔵の宿オープン（161室） | ||
| 2011年 | 10月1日 | ｢高虎サミットin伊賀｣開催（～10月2日） | 朝日伊賀版110930 | |
| 2013年 | 4月27日 | 青山ガーデンリゾートホテルローザブランカ開業（旧伊賀青山ガーデンホテルパーム・ド・夢） | ||
| 6月 | 一乃湯（銭湯）が国の登録有形文化財となる | |||
| 8月31日 | 上野商工会議所 | ▲観光施設｢忍びの館｣閉館（伊賀市） | ||
| 11月末 | ▲田山屋閉店（和菓子、上野農人町） | |||
| 2014年 | 12月25日 | ▲すきやき伊藤閉店（上野丸之内） | ||
| 2015年 | 4月1日 | ㈱グリーンズ | 上野シティホテル が伊賀上野シティホテルに改称 | |
| 2016年 | 3月1日 | 三重交通 | 伊賀－京都間高速バス運行開始 | |
| 2019年 | 2月22日 | 伊賀鉄道 | 伊賀鉄道上野市駅の愛称が「忍者市駅」となる | |
| 2020年 | 5月15日 | ▲たいやきわらしべ伊賀上野店閉店（上野丸之内） | ||
| 10月31日 | ▲癒しの里伊賀の湯閉店 | |||
| 11月1日 | ㈱NOTE | ニッポニアホテル伊賀上野城下町オープン（古民家3棟を改修）＜JR西日本、㈱NOTE、(一社)ノオト、運営；バリューマネジメント＞ |